二苯并菲(1,2苯并菲)

二苯并菲(1,2苯并菲)

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什么是芳香烃化合物的性质和应用?

芳香烃(Aromatics)简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的苯并并菲碳氢化合物。芳香烃是菲苯闭链类的一种,具有苯环基本结构。苯并并菲历史上早期发现的菲苯这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,苯并并菲后来发现的菲苯不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法,例如苯、苯并并菲萘等。菲苯苯的苯并并菲同系物的通式是(n≥7)。

芳香烃不溶于水,溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻,沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应,在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢,在光照下则发生加成反应生成六氯化苯()。芳香烃主要用于制药、染料等工业。

根据结构的不同,芳香烃可分为3类:①单环芳香烃,如苯的同系物;②稠环芳香烃,如萘、蒽、菲等;③多环芳香烃,如联苯、三苯甲烷。

芳香烃主要来源于煤、石油和焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料,绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。其中的糖精,为白色结晶性粉末,其难溶于水,而其钠盐易溶于水,对热稳定,其甜度为蔗糖的300~500 倍,不含热量,吃起来会有轻微的苦味和金属味残留在舌头上,是最古老的甜味剂。糖精于1878年被美国科学家发现,很快就被食品工业界和消费者接受。糖精不被人体代谢吸收,在各种食品生产过程中都很稳定。缺点是风味差,有后苦,这使其应用受到一定限制。急性毒性 (兔) 为 5000~8000毫克/千克BW (口服 );每日摄取安全容许量 (ADI)为 0~2.5毫克/千克BW。有一些研究结果显示,其曾在动物实验中发现有导致膀胱癌的可能性,但在人体试验上并未发现有不良影响。糖精很多年来都是世界上惟一大量生产与使用的合成甜味剂,尤其是在第二次世界大战期间,糖精在世界各国的使用明显增加。 制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、邻甲苯胺等,均为石油化工产品。甲苯易挥发和燃烧,甚至引起爆炸,大量摄入人体后会引起急性中毒,对人体健康危害较大;氯磺酸极易吸水分解产生氯化氢气体,对人体有害,并易爆炸;糖精生产过程中产生的中间体物质对人体健康也有危害。糖精在生产过程中还会严重污染环境。此外,目前从部分中小糖精厂私自流入广大中小城镇、农村市场的糖精,还因为工艺粗糙、工序不完全等原因而含有重金属、氨化合物、砷等杂物。它们在人体中长期存留、积累,不同程度地影响着人体的健康。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的。因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今。下面介绍一下各种芳香族化合物的化学性质及其在工业、医药等方面的用途。

多环芳香烃的简介

烟熏食品

多环芳香烃,分子中含有2个或2个以上苯环结构的化合物,是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出,打扫烟囱的童工,成年后多发阴囊癌,其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致——实际上就是煤烟中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃使动物致癌。在20世纪50年代以前,多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素,50年代后,被认为是各种不同类型的致癌物中之一。 但总的来说,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物,而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在,甚至在深达地层下50米的石灰石中也分离出了3,4?苯并芘。在自然界,它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中,也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧(失火、烧荒)可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。

致癌性多环芳香烃的类别

目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环2类。 苯环类多环芳香烃

苯是单环芳香烃,它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用,近年来通过动物实验和临床观察,发现苯能抑制造血系统,长期接触高浓度的苯可引起白血病。

三环芳香烃

二环芳香烃不致癌,三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性,但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基苯等都有致癌性。菲的环戊基衍生物中有不少具有较强的致癌性,特别是15H-环戊并(a)菲的二甲基及三甲基衍生物都具有强烈的致癌性。

四环芳香烃有6个异构体,实验证明只有3,4-苯并菲有中等强度的致癌性,1,2-苯并蒽有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯并菲是强致癌物。1,2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如9,10-二甲基-1,2-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。 屈可能是致癌活性较弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用。

五环芳香烃

五环芳香烃有15个异构体,其中5个有致癌性。3,4-苯并芘为特强致癌物,1,2,5,6-二苯并蒽为强致癌物,1,2,3,4-二苯并菲为中强致癌物,1,2,7,8-二苯并蒽和1,2,5,6-二苯并菲为弱致癌物。

六环芳香烃

六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多,但进行过致癌实验的仅10多种。其中3,4,8,9-二苯并芘是强致癌物,1,2,3,4-二苯并芘致癌性很强,3,4,9,10-二苯并芘及1,2,3,4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用,其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。

七环以上的芳香烃研究得较少。

有致癌性的其他多环芳香烃还很多,现举例如下。 芴类

芴本身无致癌性,但其某些衍生物具有致癌性。

例如,1,2,5,6-二苯并芴、1,2,7,8-二苯并芴和1,2,3,4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性,如可使小鼠发生皮肤癌。2,3-苯并芴蒽和7,8-苯并芴蒽具有强致癌作用,对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3,4-苯并芘。

胆蒽类

胆蒽具有较强的致癌性,它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物,可致小鼠皮肤癌、宫颈癌、肺癌等癌症。在肠道,由细菌作用得到的脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽,这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。

杂环类多环芳香烃

多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。现以含氮苯稠杂环类举例如下。

苯并吖啶

蒽分子环中十位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀。苯并(a)吖啶、苯并(c)吖啶均无致癌性,它们的某些甲基衍生物却有致癌性。例如,8,10,12-三甲基苯并(a)吖啶和9,10,12-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物,7,9-二甲基苯并(c)吖啶和7,10-二甲基苯并(c)吖啶均为极强的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强。

二苯并吖啶

二苯并吖啶中研究较多的有3个异构体,即二苯并(a,h)吖啶、二苯并(a,j)吖啶及二苯并(c,h)吖啶,三者均有致癌性。二苯并(a,h)吖啶和二苯并(a,j)吖啶的某些烷基衍生物有致癌性,如二苯并(a,h)吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。

咔唑是芴分子环中九位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性。例如7-H-二苯并(a,g)咔唑和7-H-二苯并(c,g)咔唑对小白鼠都有致癌作用。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物,也具有明显致癌物。其中11-氮杂-二苯并(c,i)咔唑及1-氮杂-二苯并(a,i)咔唑为中强致癌物。 含氮苯稠杂环的致癌性是20世纪50年代才开始研究的。这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物被研究得那样深入、广泛,而且大多数缺乏对人致癌的充分证据。这类化合物广泛分布于自然界,不少是植物中的生物碱和其他生物物质,很多还是人工合成的药物。因此,利用这些化合物时应加注意。芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道,因为最开始化学界在研究和接触这类物质是从一些染料、一些有香味的花草中得知有这些物质,所以才叫芳香族。

1,2-苯并蒽是否可以命名为2,3-苯并菲?

苯类是单环芳香烃 二环芳香烃:萘类 三环芳香烃 蒽类,例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲 四环芳香烃如1,2-苯并蒽,它们的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯并菲1,2-苯并蒽,9,10-二甲基-1,2-苯并蒽 五环芳香烃 五环芳香烃有十五个异构体,其中五个有致癌性。3,4-苯并芘为特强致癌物,1,2,5,6-二苯并蒽为强致癌物,1,2,3,4-二苯并菲为中强致癌物,1,2,7,8-二苯并蒽和1,2,5,6-二苯并菲为弱致癌物。 六环芳香烃 六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多,但进行过致癌实验的仅十多种。其中3,4,8,9-二苯并芘是强致癌物,1,2,3,4-二苯并芘致癌性很强,3,4,9,10-二苯并芘及1,2,3,4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用,其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。 七环以上的芳香烃研究得较少。

芳香烃会造成居室污染吗?

某些芳香烃是有致癌作用,造成污染,但不是居室污染。它主要存在于空气,土壤,水体和植物中,还有存在于煤、石油、焦油和沥青中,也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出 的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧(失火、烧荒)可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。

茚,是重要的芳香烃产品。不算,其中有O

芳香烃:单环上碳、氢比例为1:1,环上单键双键交替排列,形成共轭双键,环状或环状带支链或多环结构。 总之很多,说不完的

环类多环芳香烃

苯类是单环芳香烃

二环芳香烃:萘类

三环芳香烃

蒽类,例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲

四环芳香烃如1,2-苯并蒽,它们的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯并菲1,2-苯并蒽,9,10-二甲基-1,2-苯并蒽

五环芳香烃

五环芳香烃有十五个异构体,其中五个有致癌性。3,4-苯并芘为特强致癌物,1,2,5,6-二苯并蒽为强致癌物,1,2,3,4-二苯并菲为中强致癌物,1,2,7,8-二苯并蒽和1,2,5,6-二苯并菲为弱致癌物。

六环芳香烃

六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多,但进行过致癌实验的仅十多种。其中3,4,8,9-二苯并芘是强致癌物,1,2,3,4-二苯并芘致癌性很强,3,4,9,10-二苯并芘及1,2,3,4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用,其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。

七环以上的芳香烃研究得较少。

举例如下:

苯 菲 甲苯 萘 苯乙烯 联苯 二甲苯 蒽 烷基苯 叔丁基苯 茚 异丙基苯 乙苯 均三甲苯 苄基苯 蒽油 二乙烯基苯 异丁基苯 苊 均四甲苯 偏三甲苯 茚满 荧蒽 环氧苯乙烷 稠二萘

致癌化学试剂相关内容

化学致癌剂是一种具有诱发肿瘤作用的化学物质,下面给大家分享一些关于致癌化学试剂相关内容,希望对大家有所帮助。

一.常见致癌

氯乙烯

氯乙烯是重要的化工原料,在洗印照片、产品包装、药品装管、家用器具以及其他许多塑料制品的生产中,需要大量用氯乙烯。不过,有致癌性的只是氯乙烯单体,塑料本身并没致癌作用。氯乙烯工厂的工人与一般人相比,患肝癌的危险性高200倍。此后进一步发现,氯乙烯还能增加中枢宰经系统、呼吸系统和淋巴造血系统的癌症发病率。动物实验也证实,吸入氯乙烯后可发生肝脏、脑、肾、肺和淋巴系统的肿瘤。

苯类

苯作为有机溶剂和化工原料,在工业中正在广泛应用。氯苯、硝基苯、香料、药物、农药、合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚苯乙烯)、合成染料等的生产均以苯作为原料。因此,接触苯的工人非常普遍。长期接触苯的人可引起慢性苯中毒,表现为白细胞、血小板减少,严重的造成全血细胞减少,可发展为再生障碍性贫血。并且,苯还可导致白血病(血癌)。接触苯所致白血病的发病时间长短不一,最短6个月,最长20年,平均2~3年。也可在停止或减少苯接触后数月至数年发生。

双氯甲醚

双氯甲醚是很强的致癌物,大白鼠吸入10次即可以发生,肿瘤的部位常见于肺与鼻。人长期接触双氯甲醚也易患肺癌。

多环芳烃

在化学致癌物中研究最早的是多环芳烃,它是由含碳物质经加热烈解而产生的。有机物在不完全燃烧时可以产生很多含烃的自由基,在高温下经过复杂后聚合过程,便形成了各种各样的多环芳烃。多环芳烃主要有苯并芘,苯并蒽、二苯并蒽、二苯并芘、二苯并菲、甲基胆蒽、二甲基苯并吖啶。主要来源于烟炱、煤焦油、沥青、矿物油。接触这些物质的职业工人中,癌症发病率增高,主要是肺癌、皮肤癌、喉癌和胃癌。在动物实验中发现,苯并蒽口服可诱发肝癌,吸入可引起肺癌;苯并芘皮肤涂抹可导致皮肤癌等。

芳香胺

继多环芳烃之后,芳香胺致癌是职业性肿瘤中研究较早较深入的化学物质。芳香胺类化合物在染料工业、橡胶工业和制药工业广泛应用。芳香胺的种类的1-萘胺、2-萘胺、联苯胺、4-氨基联苯、金胺和品红等。芳香胺主要诱发膀胱癌。芳香烃可以通过呼吸道或皮肤吸收到人体后致癌。能接触芳香胺的主要职业有直接生产萘胺、联苯胺、4-氨基联苯以及金胺、吕红等化工厂工人;以萘胺、联苯胺等为原料制造染料、颜料和农药的工人;使用合成染料作纤维印染和印刷行业的工人;理发屋的染发师;以芳香胺作为防老剂用于生产橡胶、电缆、电线的工人;生化、临床化验室用二甲氨检查和细菌室用品红为染料的工作人员;用邻二甲基苯胺作余氯检查和细菌室用品红为染料的工作人员。以上情况均存在职业接触芳香胺的问题。

亚硝胺

亚硝胺化合物可分为亚硝胺及亚硝酰胺。亚硝胺化合物在工业上用作溶剂,还与橡胶、染料、润滑油、炸药、杀虫剂等工业有联系。在自然界中常由仲胺与亚硝酸盐在酸性条件下合成。蛋白质加热分解和食物烹调,可能是人类膳食中仲胺的来源,在酸性条件下,仲胺和亚硝酸就结合形成亚硝胺。故普通人群中在食物,饮料和烟草里也常有这类物质。亚硝胺化合物是极强的致癌剂,几乎没有动物经亚硝胺处理后不生癌症。亚硝胺化合物主要引起食管癌。

农药

不少农药具有致癌作用。农药基本分为有机氯、有机磷及有机氮三种。有机氯主要诱发肝肿瘤,有机磷可致乳腺和卵巢及有机氮三种。有机氯主要诱发肝肿瘤,有机磷可致乳腺和卵巢肿瘤,有机氮与淋巴瘤有关。

二.性质

常用的化学致癌物质包括:多环碳氢化合物(如3,4-苯并芘),氨基偶氮化合物,芳香胺类,亚硝胺类霉菌毒素,某些金属元素。一般说来,化学致癌剂均具高度亲电子性,可与细胞内DNA、RNA及蛋白质中富于电子的原亲核残基结合,影响碱基对的正常配位,从而导致氨基酸及蛋白质变化。其作用机理大致可分为:(1)对接触部位有直接致癌作用,如烷化剂,包括氮芥、环氧化物;(2)在宿主体内经代谢形成活性代谢产物然后致癌,包括偶氮化合物,芳香胺,亚硝胺和某些霉菌毒素等。

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Source: 收藏爰好

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